De verzameling 14de-, 15de- en 16de-eeuwse schilderijen op paneel zijn interessante uitingen van de gotiek en het maniërisme. Naast een werkje uit Siëna hebben de andere panelen een Vlaamse, Brabantse of Duitse origine. De op paneel geschilderde taferelen visualiseren Bijbelse verhalen en stimuleerden de devotie van de gelovigen. Sommige werken waren bestemd voor een altaar in een kerk, andere voor de persoonlijke devotie thuis. Op sommige werken staan de opdrachtgevers afgebeeld.
De 17de en 18de-eeuwse schilderkunst kent, naast portretten en religieuze onderwerpen, nieuwe genres zoals historiestukken, landschappen, stillevens en moraliserende onderwerpen. Zowel Vlaamse barokke meesters, zoals een navolger van Pieter Paul Rubens, Antoon van Dijck (?), Jacob van Oost de Oude, Gillis van Tilborgh, als Nederlandse meesters (o.a. Pieter Claesz), maar ook een navolger van Jacopo Bassano en van Giuseppe Arcimboldo, zijn aanwezig in de collectie van het kasteel. Het zicht De Burg te Brugge is de oudst gekende geschilderde afbeelding van het plein. Matthias de Visch, Jan Anton Garemijn, Jean-François Legillon en Jan Karel Verbrugge vertegenwoordigen mooi de Brugse meesters uit de 18de eeuw.
De 19de-eeuwse schilderijen bestaan vooral uit familieportretten. Ze zijn uitgevoerd door Brugse schilders zoals Joseph Denis Odevaere, Edouard Wallays en Flori(mond) Van Acker. De middeleeuwse leefwereld van de bouwheren van het kasteel zorgde voor religieuze onderwerpen en portretten van neogotisch meesters zoals Jean-Baptiste Anthony, Adrien Bressers of August Martin. Jean van Caloen was goed bevriend met de kunstschilders José Backhaus en Neville Stephen Lytton die in de eerste helft van de 20ste eeuw meerdere familieportretten maakte. Zijn zoon Roland van Caloen kocht ‘Les colifichets’ (1880) een olieverfschets van James Ensor.
01875a Schenker met zonen en de heilige Thomas
01875b Schenkster met dochters en de heilige Magdalena
00418a Passietafereel, Voetwassing - Verrijzenis
00418b Passietafereel, Voetwassing - Verrijzenis
00419a Passietafereel, Hof van Olijven - Graflegging
00419b Passietafereel, Hof van Olijven - Graflegging
00204 Bewening van Christus
00205 Zogend Kind Jezus
00206 De aanhouding van Christus
00207 De aanbidding van de Wijzen
00208 De heilige Anna (fragment)
00209 Calvarie
00210 Hemelvaart van Christus en Lucas
00211 Pinksteren en Marcus
00336 Madonna met Kind, met heiligen Catharina en Barbara
00398 De heilige Ambrosius of Augustinus
00343 Boodschap aan Maria
00235 Portret van Catherina Cassetta (Peussins)
00236 Portret van Pierre Cassetta
2025.01 Portret van François VII(-Balthasar) van Caloen
2025.02 Portret van Barbe de le Flye
2025.03 Portret van Catherine Wynckelman
2025.04 Portret van Louis Emmanuel Le Gillon
02250 Landschap Jan Garemijn
00237 Portret van Marie Maroucx d'Opbrakel
00238 Portret van Louis de Potter (oud)
00239 Portret van Albert van Caloen
00240 Portret van Marie van Ockerhout met Germaine van Caloen
00241 Portret van Louis de Potter
00242 Portret van Marie de Potter
00243 Portret van Jean van Caloen
00244 Portret van Roland van Caloen
00245 Portret van Charles van Caloen
00246 Portret van Savina de Gourcy Serainchamps
00351 Portret van Joseph van Caloen als Dom Gérard
00362 Park met kasteel van Caloen
2025.05 Les colifichets, James Ensor